L'Air Jordan 1 Mid 'Chicago Black Toe' si ispira alle origini della sneaker nel 1985. L'accattivante color blocking ricorda la tonalità 'Chicago' originale, ma questa volta è applicato a un design mid-top e aggiornato con un finitura nera sulla punta perforata. L'etichetta tessuta cucita sulla linguetta in nylon bianco imbottita ha il marchio Jumpman, mentre un emblema vintage Jordan Wings è goffrato in nero sulla patta laterale del colletto.