La tonalità Air Jordan 1 Retro High OG 'Chicago' 2015 è stata creata per aiutare Jordan a evitare le sanzioni da $ 5.000 dell'NBA dopo che la colorazione originale nera e rossa era stata vietata. La "Chicago" è stata modificata per la prima volta nel 1994, rimanendo fedele al design del 1985. Ulteriori retro sono stati lanciati nel 2013, con piccole modifiche al design, e nel 2015, con i dettagli del marchio originale: il logo Nike Air sulla linguetta e il tallone originale pulito senza l'emblema Jumpman.